Προϊόντα

Η αντίδραση της 3-φαινυλαμινοκυκλοπεντ-2-εν-1-όνης με τετραφθοροβορικά 4-μεθυλ, 4-μεθοξυ και 4-χλωροβενζολοδιαζώνιο χρησιμοποιήθηκε για την παρασκευή των προϊόντων αζωσύζευξης 3a-c.Βρέθηκε ότι αυτές οι ενώσεις υπάρχουν τόσο σε διάλυμα CDCl(3) όσο και σε στερεά φάση πρακτικά αποκλειστικά ως (Ε)-3-φαινυλαμινο-2-(4-υποστ.φαινυλοδιαζενυλ)κυκλοπεντ-2-εν-1-όνες με Ν- -Η...Ν ενδομοριακός δεσμός υδρογόνου.Η υποκατάσταση του υπολείμματος φαινυλίου του άλατος διαζωνίου δεν έχει καμία επίδραση στη θέση της ταυτομερούς ισορροπίας.Από την άλλη πλευρά, οι ενώσεις 4a, b που σχηματίζονται από την αντίδραση 3-φαινυλαμινο-1 Η-ινδεν-1-όνης με τετραφθοροβορικά 4-μεθυλβενζολίου ή βενζολοδιαζωνίου υπάρχουν σε διάλυμα CDCl(3) και σε στερεή φάση ως ενώσεις υδραζόνης.Στο διάλυμα εμφανίζονται ως μείγμα τριών μορφών, από τις οποίες δύο ταυτοποιήθηκαν ως ισομερή Ε/Ζ με διαφορετικούς τύπους δεσμών υδρογόνου.Η ένωση 5 που σχηματίζεται από την αντίδραση της 3-αμινο-5,5-διμεθυλκυκλοεξ-2-εν-1-όνης με 4-μεθοξυβενζολοδιαζώνιο tet rafluoroborate μετατρέπεται σε ένα σταθερό υδροχλωρικό 5.HCl κατά την παραμονή σε διάλυμα CHCl(3).Αυτό το προϊόν εμφανίζει υψηλό βαθμό μετεγκατάστασης του θετικού φορτίου.Η δομή του μελετήθηκε με ακτίνες Χ.