3-Tolylboronic acid CAS: 17933-03-8
Αριθμός καταλόγου | XD93460 |
Ονομασία προϊόντος | 3-Τολυλοβορονικό οξύ |
CAS | 17933-03-8 |
Molecular Formula | C7H9BO2 |
Μοριακό βάρος | 135,96 |
Στοιχεία αποθήκευσης | Περιβάλλων |
Προσδιορισμός προϊόντος
Εμφάνιση | άσπρη σκόνη |
Assay | 99% ελάχ |
Το 3-τολυλοβορονικό οξύ, επίσης γνωστό ως 3-μεθυλοφαινυλοβορονικό οξύ, είναι μια χημική ένωση που βρίσκει σημαντική χρήση στην οργανική σύνθεση και τη φαρμακευτική χημεία. Μία από τις κύριες εφαρμογές του 3-τολυλοβορονικού οξέος είναι η χρήση του σε αντιδράσεις διασταυρούμενης σύζευξης που καταλύονται από μέταλλα μετάπτωσης .Αυτή η ένωση χρησιμεύει ως δομικό στοιχείο βορονικού οξέος, επιτρέποντας το σχηματισμό δεσμών άνθρακα-άνθρακα ή άνθρακα-ετεροατόμου.Για παράδειγμα, μπορεί να συμμετέχει σε αντιδράσεις διασταυρούμενης σύζευξης Suzuki-Miyaura, όπου αντιδρά με αλογονίδια αρυλίου ή βινυλίου υπό κατάλυση παλλαδίου για να δώσει διαρυλικές ενώσεις.Τέτοιες αντιδράσεις διασταυρούμενης σύζευξης έχουν ευρεία χρησιμότητα στη σύνθεση πολύπλοκων οργανικών μορίων, συμπεριλαμβανομένων φαρμακευτικών, αγροχημικών και άλλων πολύτιμων ενώσεων. Η παρουσία μιας μεθυλικής ομάδας στη θέση 3 στο 3-τολυλοβορονικό οξύ προσδίδει ειδικές ιδιότητες στα παράγωγά του.Αυτός ο υποκαταστάτης μπορεί να επηρεάσει την αντιδραστικότητα, την εκλεκτικότητα και τη βιολογική δραστικότητα της ένωσης.Επιπλέον, μπορεί να χρησιμεύσει ως προστατευτική ομάδα για άλλες λειτουργικές ομάδες κατά τη διάρκεια συνθετικών μετασχηματισμών.Αυτές οι ιδιότητες καθιστούν το 3-τολυλοβορονικό οξύ απαραίτητο δομικό στοιχείο για την κατασκευή διαφορετικών μοριακών αρχιτεκτονικών. Στη φαρμακευτική χημεία, το 3-τολυλοβορονικό οξύ και τα παράγωγά του παρουσιάζουν ενδιαφέρον ως πιθανά υποψήφια φάρμακα.Η παρουσία της μεθυλικής ομάδας μπορεί να ρυθμίσει τις αλληλεπιδράσεις της ένωσης με βιολογικούς στόχους, επηρεάζοντας την ισχύ και την εκλεκτικότητά της.Επιπλέον, το τμήμα βορονικού οξέος μπορεί να σχηματίσει αναστρέψιμους ομοιοπολικούς δεσμούς με ορισμένα ένζυμα, προσφέροντας οδούς για το σχεδιασμό αναστολέων ενζύμου.Η ευελιξία του σε συνθετικούς μετασχηματισμούς επιτρέπει την ανάπτυξη ενός ευρέος φάσματος μορίων που μοιάζουν με φάρμακα με προσαρμοσμένες ιδιότητες. Επιπλέον, το 3-τολυλοβορονικό οξύ χρησιμοποιείται σε άλλους τομείς έρευνας, όπως η επιστήμη των υλικών και η κατάλυση.Μπορεί να ενσωματωθεί σε προηγμένα υλικά, συμπεριλαμβανομένων πολυμερών και μεταλλικών-οργανικών σκελετών, για να εισάγει συγκεκριμένες λειτουργίες.Αυτή η ένωση μπορεί επίσης να δράσει ως πρόσδεμα σε σύμπλοκα μετάλλων μεταπτώσεως, επηρεάζοντας την καταλυτική τους δραστηριότητα και την εκλεκτικότητά τους σε διάφορες αντιδράσεις, όπως η υδρογόνωση και η οξείδωση. επιστήμη υλικών και κατάλυση.Ο ρόλος του ως δομικό στοιχείο βορονικού οξέος επιτρέπει τον σχηματισμό σύνθετων πλαισίων άνθρακα, καθιστώντας το πολύτιμο στη σύνθεση βιολογικά ενεργών ενώσεων.Επιπλέον, η παρουσία της ομάδας μεθυλίου παρέχει ευκαιρίες για προσαρμογή των ιδιοτήτων των παραγώγων και η χρήση της σε υλικά και κατάλυση ενισχύει τη λειτουργικότητα των προηγμένων υλικών και επηρεάζει τους χημικούς μετασχηματισμούς.