3-τριτ-βουτοξυκαρβονυλοφαινυλοβορονικό οξύ CAS: 220210-56-0
Αριθμός καταλόγου | XD93435 |
Ονομασία προϊόντος | 3-τριτ-βουτοξυκαρβονυλοφαινυλοβορονικό οξύ |
CAS | 220210-56-0 |
Molecular Formula | C11H15BO4 |
Μοριακό βάρος | 222.05 |
Στοιχεία αποθήκευσης | Περιβάλλων |
Προσδιορισμός προϊόντος
Εμφάνιση | άσπρη σκόνη |
Assay | 99% ελάχ |
Το 3-τριτ-βουτοξυκαρβονυλοφαινυλοβορονικό οξύ, επίσης γνωστό ως Boc-Ph-B(OH)2, είναι μια οργανική ένωση που ανήκει στην κατηγορία των βορονικών οξέων.Αποτελείται από ένα δακτύλιο φαινυλίου υποκατεστημένο με μια ομάδα τριτ-βουτοξυκαρβονυλίου (Boc) και μια ομάδα βορονικού οξέος (-Β(ΟΗ)2).Αυτή η ένωση έχει ένα ευρύ φάσμα εφαρμογών στην οργανική σύνθεση, ιδιαίτερα στον τομέα της φαρμακευτικής χημείας. Μία κύρια χρήση του 3-τριτ-βουτοξυκαρβονυλοφαινυλοβορονικού οξέος είναι ως προστατευτική ομάδα στην οργανική σύνθεση.Η ομάδα Boc μπορεί να προστεθεί επιλεκτικά σε μια λειτουργική ομάδα αμίνης για να την προστατεύσει από ανεπιθύμητες αντιδράσεις κατά τη διάρκεια της σύνθεσης πολύπλοκων μορίων.Η προστατευτική ομάδα Boc είναι σταθερή κάτω από μια ποικιλία συνθηκών αντίδρασης και μπορεί εύκολα να αφαιρεθεί αργότερα χρησιμοποιώντας ήπιες όξινες συνθήκες, επιτρέποντας την επιλεκτική αποπροστασία της ομάδας αμίνης.Αυτή η ιδιότητα καθιστά το 3-τριτ-βουτοξυκαρβονυλοφαινυλοβορονικό οξύ πολύτιμο αντιδραστήριο στη σύνθεση πεπτιδίων, φαρμακευτικών προϊόντων και φυσικών προϊόντων. Επιπλέον, το 3-τριτ-βουτοξυκαρβονυλοφαινυλοβορονικό οξύ χρησιμοποιείται συνήθως σε αντιδράσεις διασταυρούμενης σύζευξης, όπως η σύζευξη Suzuki-Miyaura.Η ομάδα βορονικού οξέος μπορεί να υποβληθεί σε αντίδραση με ένα οργανομεταλλικό είδος, τυπικά ένα βορονικό αρύλιο ή αλκύλιο, με αποτέλεσμα το σχηματισμό δεσμού άνθρακα-άνθρακα.Αυτή η αντίδραση χρησιμοποιείται ευρέως για τη δημιουργία πολύπλοκων μοριακών δομών και την εισαγωγή ομάδων αρυλίου ή αλκυλίου σε ένα μόριο στόχο.Το 3-τριτ-βουτοξυκαρβονυλοφαινυλοβορονικό οξύ, με την προστατευτική του ομάδα Boc, επιτρέπει αντιδράσεις επιλεκτικής σύζευξης σε συγκεκριμένες θέσεις ενός μορίου, ενισχύοντας τη συνθετική ευελιξία και αποτελεσματικότητα. Επιπλέον, το 3-τριτ-βουτοξυκαρβονυλοφαινυλοβορονικό οξύ έχει διερευνηθεί για τις πιθανές εφαρμογές του.Τα βορονικά οξέα, συμπεριλαμβανομένων των παραγώγων του φαινυλοβορονικού οξέος, έχουν δείξει διάφορες βιολογικές δράσεις, όπως αντικαρκινικές, αντιικές και αντιμυκητιακές ιδιότητες.Η ικανότητα του 3-τριτ-βουτοξυκαρβονυλοφαινυλοβορονικού οξέος να συμμετέχει σε αντιδράσεις διασταυρούμενης σύζευξης μπορεί να αξιοποιηθεί για το σχεδιασμό και τη σύνθεση νέων ενώσεων με ενισχυμένες βιολογικές δραστηριότητες.Οι ερευνητές έχουν εξερευνήσει τη σύνθεση των παραγώγων βορονικού οξέος του 3-τριτ-βουτοξυκαρβονυλοφαινυλοβορονικού οξέος και αξιολόγησαν τις φαρμακολογικές τους δυνατότητες. Συνολικά, το 3-τριτ-βουτοξυκαρβονυλοφαινυλοβορονικό οξύ είναι μια ευέλικτη ένωση με εφαρμογές στην οργανική σύνθεση, ιδιαίτερα ως διασταυρούμενη προστατευτική ομάδα και αντιδράσεις.Η μοναδική του χημική δομή και η δραστικότητά του το καθιστούν ένα πολύτιμο αντιδραστήριο για τη σύνθεση πολύπλοκων μορίων, συμπεριλαμβανομένων των πεπτιδίων και των φαρμακευτικών προϊόντων.Επιπλέον, οι πιθανές θεραπευτικές εφαρμογές του 3-τριτ-βουτοξυκαρβονυλοφαινυλοβορονικού οξέος και των παραγώγων του το καθιστούν μια ενδιαφέρουσα ένωση για περαιτέρω εξερεύνηση στη φαρμακευτική χημεία.