3-τριτ-βουτοξυκαρβονυλοφαινυλοβορονικό οξύ CAS: 220210-56-0
Αριθμός καταλόγου | XD93445 |
Ονομασία προϊόντος | 3-τριτ-βουτοξυκαρβονυλοφαινυλοβορονικό οξύ |
CAS | 220210-56-0 |
Molecular Formula | C11H15BO4 |
Μοριακό βάρος | 222.05 |
Στοιχεία αποθήκευσης | Περιβάλλων |
Προσδιορισμός προϊόντος
Εμφάνιση | άσπρη σκόνη |
Assay | 99% ελάχ |
Το 3-τριτ-βουτοξυκαρβονυλοφαινυλοβορονικό οξύ, γνωστό και ως Boc-φαινυλοβορονικό οξύ, είναι ένα σημαντικό παράγωγο βορονικού οξέος με σημαντικές εφαρμογές στην οργανική σύνθεση και τη φαρμακευτική χημεία. Μία από τις κύριες χρήσεις του 3-τριτ-βουτοξυκαρβονυλοφαινυλοβορονικού οξέος είναι ως προστατευτική ομάδα σε οργανική σύνθεση.Η ομάδα τριτ-βουτυλοξυκαρβονυλίου (BOC) χρησιμοποιείται συνήθως για την προσωρινή προστασία των λειτουργικών ομάδων αμίνης κατά τη διάρκεια διαφόρων αντιδράσεων.Με τη σύνδεση της ομάδας BOC στο τμήμα αμίνης, η αντιδραστικότητα της αμίνης μειώνεται, επιτρέποντας εκλεκτικές αντιδράσεις σε άλλες θέσεις στο μόριο.Η ομάδα BOC μπορεί εύκολα να αφαιρεθεί υπό ήπιες συνθήκες, αποκαλύπτοντας έτσι την αρχική λειτουργικότητα αμίνης.Αυτή η στρατηγική ομάδας προστασίας επιτρέπει την αποτελεσματική σύνθεση πολύπλοκων οργανικών μορίων, όπως φαρμακευτικών προϊόντων και φυσικών προϊόντων. Επιπλέον, το 3-τριτ-βουτοξυκαρβονυλοφαινυλοβορονικό οξύ χρησιμεύει ως πολύτιμο αντιδραστήριο για το σχηματισμό δεσμών άνθρακα-άνθρακα.Τα βορονικά οξέα, συμπεριλαμβανομένου του Boc-φαινυλοβορονικού οξέος, σχηματίζουν εύκολα βορονικούς εστέρες όταν αντιδρούν με πυρηνόφιλα, όπως αλκοόλες ή αμίνες.Αυτοί οι βορονικοί εστέρες μπορούν στη συνέχεια να υποστούν μια ποικιλία μετασχηματισμών, συμπεριλαμβανομένων των αντιδράσεων διασταυρούμενης σύζευξης Suzuki-Miyaura, των συζεύξεων Negishi και των συζεύξεων Stille.Αυτές οι αντιδράσεις επιτρέπουν το σχηματισμό πολύπλοκων οργανικών μορίων με διαφορετικά πρότυπα υποκατάστασης και λειτουργικές ομάδες.Το Boc-φαινυλοβορονικό οξύ είναι ιδιαίτερα χρήσιμο για την εισαγωγή του τμήματος του φαινυλοβορονικού οξέος στα μόρια στόχους. Επιπλέον, το Boc-φαινυλοβορονικό οξύ παίζει κρίσιμο ρόλο στη φαρμακευτική χημεία.Η λειτουργικότητα του βορονικού οξέος μπορεί επιλεκτικά να αλληλεπιδράσει με διόλες ή ευαίσθητες σε βορονικούς εστέρες λειτουργικές ομάδες σε βιολογικούς στόχους, επιτρέποντας τον σχεδιασμό αναστολέων ενζύμου με βάση βορονικά και προσδέματα υποδοχέα.Το Boc-φαινυλοβορονικό οξύ μπορεί να ενσωματωθεί σε μικρομοριακούς αναστολείς, πεπτίδια ή προφάρμακα για να προσδώσει επιθυμητές ιδιότητες ή να ενισχύσει την εξειδίκευση του στόχου.Αυτές οι ενώσεις με βάση το βορικό έχουν αποδειχθεί πολλά υποσχόμενες στη θεραπεία διαφόρων ασθενειών, συμπεριλαμβανομένου του καρκίνου, του διαβήτη και της φλεγμονής. Συνοπτικά, το 3-τριτ-βουτοξυκαρβονυλοφαινυλοβορονικό οξύ ή Βοκ-φαινυλοβορονικό οξύ, βρίσκει ποικίλες εφαρμογές στην οργανική σύνθεση και τη φαρμακευτική χημεία.Η ομάδα BOC του χρησιμεύει ως προστατευτική ομάδα, επιτρέποντας επιλεκτικές αντιδράσεις σε άλλες θέσεις του μορίου.Επιπλέον, η λειτουργικότητα του βορονικού οξέος επιτρέπει τον σχηματισμό δεσμών άνθρακα-άνθρακα, διευκολύνοντας τη σύνθεση πολύπλοκων οργανικών μορίων.Επιπλέον, το Boc-φαινυλοβορονικό οξύ διαδραματίζει ζωτικό ρόλο στη φαρμακευτική χημεία, όπου χρησιμοποιείται στο σχεδιασμό αναστολέων ενζύμων με βάση βορονικά και προσδέματα υποδοχέων.Συνολικά, το Boc-φαινυλοβορονικό οξύ είναι ένα πολύτιμο αντιδραστήριο που συμβάλλει στην πρόοδο στη συνθετική χημεία και στην έρευνα ανακάλυψης φαρμάκων.